به گزارش مجله خبری نگار، اینکه جیمز مدیسون استعداد ویژهای در فوتبال دارد، از همان اولین بازیاش در لیگ برتر مشخص است. شیوهی متمایز او در ضربه زدن به توپ، که با وجود فشاری که هنگام شوت زدن به توپ وارد میکند، ذرهای از دقتش کم نمیشود، از همان دقیقهی اول توجه بیننده را به خود جلب میکند و به همین دلیل است که جزیرهایها در این برهه از دوران حرفهایاش انتظار بیشتری از او داشتند.
مدیسون، برخلاف بسیاری دیگر از استعدادهای بریتانیایی، با وجود مشکلات مالی فراوان در کاونتری سیتی و نوریچ، به جمع برترینهای فوتبال انگلیس راه یافت تا اینکه لستر که در آن زمان به لطف درآمد حاصل از قهرمانی در لیگ برتر، از نظر مالی در حال شکوفایی بود، در فصل ۲۰۱۸-۲۰۱۹ تصمیم گرفت روی او شرطبندی کند و با جیمی واردی زوجی ترسناک تشکیل داد.
روباهها ۲۵ میلیون پوند ضرر کردند که بعداً آن را جبران کردند و با جذب ۴۶ میلیون پوند برای تاتنهام، دو برابر کردند. در طول دوران حضورش در میدلندز، او ناامیدکننده نبود. دید و توانایی او در پاس گل با گلهای مداوم از خارج از محوطه جریمه ترکیب شد که در بسیاری از لحظات برجسته لیگ، او را تحت الشعاع قرار داد و در بهترین سال خود تا ۳۰ گل به ثمر رساند.
پس از شایعه بسیار قوی مبنی بر پیوستن او به منچستر یونایتد، این تاتنهام بود که او را به خدمت گرفت و اگرچه در ابتدا مورد توجه وایت هارت لین قرار گرفت، اما در سالهای پایانی دوران آنژه پوستکوغلو، به دلیل عدم تعهد دفاعی و عملکرد ضعیفش در نیم فصل دوم، مورد انتقاد مطبوعات قرار گرفت؛ واقعیتی که خودش هم به آن اعتراف کرد و به این معنی بود که او با وجود حضور در جام جهانی ۲۰۲۲ قطر، نتوانست در یورو ۲۰۲۴ شرکت کند.
پس از ورود توماس فرانک به تیم شمال لندن، که سبک فوتبالش از بسیاری جهات شبیه به پوستکوگلو است، تردیدها در مورد اندام مدیسون رو به افزایش بود و با مصدومیت رباط صلیبی که در پیشفصل رخ داد، عدم قطعیت در شمال لندن در مورد اینکه آیا او به سطح قابل توجهی باز خواهد گشت یا خیر، اکنون که در مراحل پایانی دوران حرفهای خود است، وجود دارد.
جیمز مدیسون ۲۸ ساله، فصل گذشته ۴۵ بازی برای تاتنهام در تمام رقابتها انجام داد، ۱۲ گل زد و ۱۰ پاس گل داد.